在克洛普的领导下，利物浦正在经历历史上最成功的时期之一。其中一个主要原因是俱乐部在转会窗口的出色运作，近年来，范戴克、阿利松、马内和萨拉赫等球员都取得了巨大的成功。在克洛普到来之前的十年里，利物浦为安菲尔德签下了很多出色的球员，但其中的大多数人都表现得碌碌无为。不过，这并不一定意味着他们是糟糕的球员，这里有五名球员在利物浦没有取得优异的成绩，但在离开后取得了成功。
阿斯帕斯
这绝对是一个单纯的对球员进行不适合转会的情况。阿斯帕斯在转会利物浦前后都证明了自己确实是一名非常优秀的球员——他为塞尔塔打进了177个进球——但在他效力利物浦期间，他无法适应英超联赛。在2013年的那个时候，红军拥有一支精锐球队，并接近赢得联赛冠军，阿斯帕斯在前锋位置上通常排在路易斯-苏亚雷斯和丹尼尔-斯图里奇之后。语言障碍也被认为是他面临的一个问题。在最初租借到塞维利亚一年后，他回到了西班牙。在塞尔塔，他在第二次效力期间进一步确立了自己作为俱乐部英雄的地位。
英斯
丹尼-英斯在利物浦灾难性的三年时间里饱受伤病困扰，他在各项赛事中只为红军打进四球。这对双方来说都是非常不幸的，因为利物浦失去了潜在的进球机会，而英斯则感觉身心俱疲。把英斯称为安菲尔德的失败当然是残酷的，但他的伤病意味着他的影响力微乎其微。从那以后，他找到了自己职业生涯中最好的状态，比如在南安普顿，他成为了英超联赛中最好的射手之一，之后又以巨资转会到了阿斯顿维拉。
路易斯-阿尔贝托
路易斯-阿尔贝托是塞维利亚学院的一名学生，后来转会到巴塞罗那B队。在加泰罗尼亚效力期间给人留下深刻印象后，利物浦决定花680万英镑买下这位年轻的攻击型中场。阿尔贝托在客场击败托特纳姆的比赛中收获了助攻，他在俱乐部有过一些不错的时刻，但他发现机会很难获得。在永久前往拉齐奥之前，他先后被租借到马拉加赫拉科鲁尼亚。在意甲，他已经找到了非常好的状态，尤其是在2019-20赛季，他在意大利顶级联赛中获得了15次助攻。
罗比-基恩
2008年夏天，罗比-基恩从托特纳姆转会利物浦，完成了他梦想中的一次转会。在签约时，他说：“我一生都是利物浦球迷，回到我小时候在都柏林长大的时候，我的背上总是穿着利物浦球衣。所以，现在作为利物浦球员来到这里是难以置信的，没有比这更让我高兴的了。”这位爱尔兰人在身穿利物浦的球衣生涯中有过辉煌的时刻，包括客场对阵阿森纳的精彩进球，但这还不足以阻止俱乐部在他签约六个月后将他以800万英镑的价格卖给热刺。尽管基恩可能没有找到他职业生涯早期的那种状态，但他在热刺的表现仍然很好，并最终在凯尔特人和洛杉矶银河队延续着精彩的发挥。
贝拉米
贝拉米在利物浦并不是一个失败者，但情况意味着他在安菲尔德的时光最终没有成功。他享受着自己的进球处子秀，也有属于自己的高光时刻，比如他在对阵巴塞罗那的比赛中进球，随后是他著名的高尔夫挥杆式的庆祝动作。在他效力利物浦的一个赛季里，他在41场比赛中最终只进了9个球，在冠军杯决赛对阵米兰的比赛中，他是一个未被使用的替补。在从决赛回家的飞机上，他批评贝尼特斯没有让他上场，这结束了他在俱乐部的时间。在加入曼城之前，他在西汉姆取得了巨大成功。
